El mejor partido de LeBron James en la temporada 2008-09 fue en el Madison Square Garden, donde firmó 52 puntos, 10 rebotes y 11 asistencias, dos días después de que Kobe Bryant batiera la mejor marca de anotación en la historia del Madison Square Garden con 61 puntos.n las Finales de Conferencia el rival era Orlando Magic. El 22 de mayo, en el segundo encuentro de la serie, Hedo Turkoglu anotó un triple a falta de 48 segundos para empatar el partido, y una canasta a falta de un segundo para adelantar a su equipo. En la siguiente posesión, James consiguió un triple sobre la bocina que daba la victoria a los Cavaliers por 96-95 y empataba la serie.